Neste link se explica como fazer um upload de múltiplos arquivos usando uma biblioteca de javascript chamada FancyUpload. Ela é simples, relativamente fácil de se utilizar.

O uso de uploads múltiplos vem sendo muito utilizado na internet por motivos da facilitação que ele traz para usuário. Isto ocorreu principalmente à partir do advento da WEB2.0, onde a iteração com o usuário cresceu (e muito) na internet.

O link:

• http://digitarald.de/project/fancyupload/