Tive esse problema ao instalar dois Debian Squeeze 6.0.7-amd64 (CD 1 com a instalação básica) no mesmo HD em dez máquinas. Todas Core i3 com 2 GB de RAM.

Tais instalações foram necessárias, tendo em vista que eu precisava dar aulas de servidores para turmas diferentes em horários diferentes, e isso não seria possível devido ao fato de que com somente um sistema, perder-se-ia a continuidade das aulas.

Após resolvido o problema (veremos mais adiante), utilizei uma máquina para testes e fiz várias combinações possíveis sendo movido por amor ao esclarecimento das dúvidas e tendo como objetivo o estudo.

Utilizei vários particionamentos diferentes que incluíam diferentes formatações em diferentes sistemas de arquivos, para não restarem dúvidas de que o problema não estava no particionamento.

Coloquei a partição "/boot" (com o GRUB no MBR) como primária em uma instalação, e como lógica em outra (com o GRUB na partição). Coloquei a partição "/boot" como primária nas duas instalações tendo uma com o flag inicializável ligado (marca a partição como ativa para que o BIOS a reconheça) e outra não, e também tendo as duas com o flag ligado.

Coloquei o GRUB numa instalação e deixei a outra sem GRUB, coloquei a partição raiz (/) como primária em uma instalação e como lógica em outra, utilizei o ext3, o ext4, o btrfs, criei partições para /usr, SWAP, /tmp, /var, /home, etc... enfim, fiz várias combinações possíveis e todas resultaram em:

"Error: file not found".

Ou seja, o GRUB reconhecia a outra instalação e mostrava-a na tela de Splash, porém, ao selecioná-la não encontrava o kernel na inicialização e apresentava a mensagem de erro, retornando à tela de Splash após pressionar qualquer tecla e entrando somente na última instalação feita.

Isto demonstra certa fragilidade da instalação e uma inquietude preocupante ao perceber que o Debian Squeeze não reconhece a si mesmo. Ainda que o erro seja do GRUB, é correto afirmar que o Debian Squeeze não reconhece a si mesmo, pois o GRUB, versão 1.98+20100804-14+squeeze1, faz parte da instalação do Squeeze.

Em pesquisa na Internet, encontrei algumas críticas ao Debian Squeeze e devo dizer que concordo com algumas delas, pois vem ao encontro das dificuldades percebidas.

Se você não for um usuário experiente, a instalação é deveras complicada, mesmo para um único sistema em um único HD. Mesmo levando em conta que podemos escolher a opção de instalar no HD inteiro, ainda assim a instalação é um pouco difícil para quem tem pouca experiência.

Utilizo o Debian faz anos e utilizo somente para servidores. Tenho ele instalado no notebook devido à alguns programas em Fortran para modelagem atômica e molecular que rodam somente em GNU/Linux.

A maioria dos sistemas GNU/Linux é do tipo "faça você mesmo", em contraponto aos sistemas de consumo, porém, configurar um Debian para desktop, por exemplo, rende algumas horas de trabalho, um bocado de irritação e alguns cabelos brancos. A não ser que o sujeito seja um sortudo que consiga de "prima", mas quem trabalha diariamente com o GNU/Linux sabe que a lei de Murphy está sempre rondando.

Certas coisas já poderiam ter sido modernizadas sem que o GNU/Linux perdesse o encanto de ser um sistema "faça você mesmo". Coisas básicas como a instalação, poderiam ser mais facilitadas uma vez que a instalação básica (sem ser a avançada - expert) não é assim tão básica e requer várias tentativas até se pegar o jeito.

Ainda temos que levar em conta o pós-instalação, o problema dos drivers (módulos), a falta de firmwares (principalmente Wireless), a configuração dos repositórios, instalação de pacotes, configuração manual de componentes de hardware, etc. Tudo isso torna o GNU/Linux, o Debian em especial, um sistema inamistoso para iniciantes.

O sujeito acaba desistindo, vencido pela demora e pela irritação e termina pensando que é muito burro para trabalhar com GNU/Linux, mesmo sem admitir, o que não é verdade. Todo e qualquer aprendizado novo pede um mínimo de disciplina e persistência.

Em contrapartida, para a maioria dos usuários, o sistema operacional é uma ferramenta de trabalho e não um meio de vida; à exceção daqueles que não trabalham com informática, mas gostam de fuçar no GNU/Linux como hobby.

Mesmo as distribuições como Ubuntu e openSUSE, por exemplo, que são mais amigáveis para usuários iniciantes, mesmo elas tornam-se um pouco complicadas por ocasião de se querer alguma configuração um pouco mais avançada, fazendo com que o uso do GNU/Linux fique elitizado.

Enfim, torno a repetir, algumas coisas poderiam ser modernizadas sem que o GNU/Linux perdesse a filosofia do "faça você mesmo".