Essa situação é utilizada quando você deseja informar ao comando de que a entrada do mesmo é um arquivo ou também para indicar fim de um comando a partir de uma sintaxe. Nos exemplos abaixo será mais fácil distingui-los.

No caso da utilização do operador menor (<), o mesmo é utilizado para indicar ao comando que a entrada padrão, STDIN(0), será um arquivo ou comando ao invés do teclado, conforme abordado na página anterior.

Exemplo:

tr 'a-z' 'a-z' < entrada.txt

Neste caso, o comando tr será alimentado pelo STDIN (0) entrada.txt; transformando letras minúsculas em maiúsculas. Outro clássico exemplo é a utilização do comando mail com STDIN a partir de arquivo.

Normalmente utilizamos o mail -S "Assunto" usuário a ser enviado; enter.

A saída (STDOUT) do comando será uma caixa box, pedindo para que insira (STDIN) o conteúdo.

Porém, podemos fazer com que o STDIN seja inserido a partir de um arquivo:

mail -s "Assunto do E-mail" jmartins < entrada.txt

No caso do operador <<, o mesmo é utilizado quando se deseja inserir um conteúdo interativamente, até que informe seu fim. Por exemplo: tr 'a-z' 'A-Z' << PAREI
> teste
> testando
> o
> tr
> PAREI (ao digitar PAREI, ele entende como fim do comando e realiza o STDOUT do comando, conforme podem observar na imagem).

TESTE
TESTANDO
O
TR

Veja que a string "PAREI" (pode ser qualquer valor) informará ao shell que a entrada STDIN encerra nesse ponto e então ele irá enviar essa entrada ao comando tr.

Há também outro redirecionador, pouco notado, porém devemos saber que existe. Este é o <<<, apelidado de "here string". Ele adota o redirecionamento que o segue, como se fosse o conteúdo de um arquivo texto. Por exemplo: tr 'a-z' 'A-Z' < entrada2.txt
bash: entrada2.txt: Arquivo ou diretório não encontrado

tr 'a-z' 'A-Z' <<< entrada2.txt
ENTRADA2.TXT