O estudo técnico é uma das mais importantes fases, pois é nela que você define os problemas técnicos que serão encontrados durante a fase de implantação. Por exemplo, você tem uma impressora que está fora de linha e não tem suporte ao SO que você deseja instalar. Isso é um problema que você deve resolver antes da implantação.

Verificar se o sítio da empresa tem capacidade de receber um SO ou uma solução livre que demande muito hardware. Você não vai rodar um CRM feito em PHP com MySQL numa empresa que tem 200 acessos simultâneos ao servidor, com um servidor de características ruins, como um Pentium II 300 Mhz com 128 Mb de memória e HD de 10 Gb (acredite, eu já fui em empresas que tinham servidores desse tipo, e para aplicações sensíveis).

Levante todo o hardware. Tente, se possível, fazer a troca do hardware obsoleto por um hardware mais moderno (se isso for possível será ótimo, senão teremos de adaptar o projeto). Lembrando que mesmo com o estudo técnico sempre surgirão problemas durante a implantação que você não havia observado.

Não esqueça que existem empresas que dependem de sistemas que só funcionam sobre plataforma proprietária. Um exemplo disso é o SISAF da CEF (Caixa Econômica Federal), que só roda no sistema operacional prioritário. Apesar de já ter emulado ele no Linux e funciona muito bem. Esse tipo de problema pode impedir a migração de todo um setor de uma empresa ou repartição pública.

Scanners também são um problema considerável que precisa ser observado de perto. Não é difícil colocar um scanner para funcionar no Linux, por exemplo, o problema é que muitos não tem suporte, e sem suporte, fica inviável.

Vou dar mais um exemplo. Numa unidade do Exército Brasileiro foi feita a migração do sitio para o SO Linux e não verificaram os scanners, o resultado foi que algumas máquinas tiveram de permanecer com Windows. Para o usuário, o novo sempre será ruim. Por isso qualquer desculpa para ele será suficiente para estragar seu planejamento.

Apesar de ser software livre, existirão custos financeiros para empresa, como aquisição de equipamentos novos, como já foi citado. Também pode ser necessário melhorar a infra-estrutura de rede da empresa, isso também gera custos. Aproveite o projeto e já faça as melhorias que forem possíveis para garantia de que após migração você tenha um bom desempenho. Nunca esqueça da relação Custo x Benefício, que deverá ser observada a todo momento.