Moçada utilizei duas formas de executar o upgrade, mas essa foi a mais tranquila.

Obs.: Antes de iniciar o processo, verifique o arquivo sources.list, caso esteja utilizando o repositório "stable" altere para "lenny".

1) Faça um backup dos arquivos de configuração do SO e aplicativos:

# tar -czvf srv-etc.tar.gz /etc

2) Alterar o arquivo sources.list para a forma mais simples possível, conforme abaixo:


3) Atualizando os pacotes do Lenny:

# apt-get update
# apt-get upgrade
# apt-get dist-upgrade

4) Verifique o status dos pacotes:

# dpkg --audit
# dpkg --get-selections | grep hold

5) Se nenhuma alteração for encontrada, use o comando "aptitude" utilizando a opção "g"

# aptitude (após carregar o aplicativo pressionar a tecla "g")

Se tudo estiver correto receberá a mensagem:

"No packages are scheduled to be installed, removed or upgraded"

6) Alterar o sources.list para squeeze:


7) Preparando o SO para atualização para Squeeze:

# apt-get update
# apt-get upgrade

8) Identificar o kernel e a arquitetura que está sendo utilizada:

# uname -r

9) Instalar o pacote do kernel (no meu caso utilizo a versão 2.6.26 com processador 64 bits):

# apt-get install linux-image-2.6.26-2-amd64

10) Preparando o grub2 e o udev para o novo sistema:

# update-grub
# apt-get install udev

11) Reinicie o sistema:

# reboot

12) Após carregado o SO atualizar o sistema de forma completa:

# apt-get dist-upgrade

Reinicie o SO.

13) O sistema será carregado com a primeira opção o GRUB2, utilize-o. Se o SO carregar com sucesso execute o comando:

# upgrade-from-grub-legacy

Este é o comando para o upgrade do grub, aponte a instalação para o disco e para a partição onde está o BOOT do sistema.

Fonte: http://www.howtoforge.com/upgrade-debian-lenny-to-squeeze-in-a-few-simple-steps