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No inicio da configuração do Squid testei as mais diversas formas de autenticação de usuários, mas cheguei a conclusão de que gostaria de usar a minha própria lista de usuários e senhas contidas na aplicação web que estou desenvolvendo.

Como fazer?
Foi aí que dei uma procurada na internet e não encontrei nada a respeito, então dei uma analisada no fonte das aplicações xxx_auth inclusas no Squid e conclui que não seria uma tarefa tão difícil adaptar alguma daquelas aplicações para autenticar pelo meu sistema.

O problema!
Sou meio novato em C, logo isso seria um problema, mas como eu não tinha escolha e estava decidido a fazer aquela aplicação, continuei.

A solução.
Copiei o fonte da aplicação smb_auth :D e comecei a estudá-la, e paralelo a isso, estudar os sockets em C (para fazer a autenticação na aplicação).

Como funciona

Como funciona para o Squid:
O Squid trabalha com aplicações externas para fazer a autenticação dos usuários, as aplicações funcionam de forma simples, o Squid manda como parâmetro o nome do usuário e a senha do mesmo, a aplicação faz a autenticação em algum lugar (num servidor de rede Windows, nos usuários Linux ou em qualquer outro lugar, como no caso do programa em questão, que pode ser até mesmo em um servidor de web-mail) e a aplicação retorna "OK" ou "ERR" para Squid.

Como funciona o http_auth (nome sugestivo para a aplicação):
Ele recebe como parâmetro o usuário e a senha enviados pelo Squid, através dos sockets C estabelece uma conexão TCP/IP cliente com a aplicação servidora (no caso um servidor JSP, PHP, etc), manda como parâmetro o nome do usuário e a senha e a aplicação retorna uma página com a resposta, dizendo se o login ocorreu com sucesso ou falhou. A aplicação analisa o texto de resposta e retorna para o Squid um "OK" ou um "ERR" e este libera ou bloqueia o acesso ao usuário.