O ssh é suficientemente seguro se bem usado. Se você tem certeza da idoneidade do servidor e se tem certeza de que realmente é o servidor, tudo bem. Não há qualquer problema você digitar sua senha de acesso. Ela não poderá ser lida por mais ninguém.

Isto porque toda a sessão ssh é protegida por um forte algoritmo de criptografia simétrico. Quando você digita sua senha ela é cifrada com este algoritmo e transmitida pela Internet. Alguém, em posição de capturar o tráfego, não conseguirá obter esta senha.

Porém existe ainda uma forma de executar o login sem precisar enviar a senha. E uma forma segura. Mas porque não enviar a senha? Vários motivos.

Primeiro uma segurança a mais, pois agora a senha sequer viaja pela Internet, nem mesmo cifrada. Na hipótese, mesmo remota, de alguém estar aplicando um ataque do homem do meio ou de que o servidor estar corrompido, o atacante realmente não terá sua senha, de forma alguma.

Um segundo motivo pode ser a facilidade de manutenção. As vezes é chato ter que ficar colocando várias vezes a senha, principalmente se todos fizerem a coisa certa, de não usar a mesma senha em todos os servidores (por experiência pessoal, sou cético quanto a isto!).

Para resolver este problema o ssh possui o login por desafio e resposta através do uso de um par de chaves pública e privada. Você primeiro deve criar um par de chaves para si, uma chave pública e privada. A chave privada você mantém em segredo, guarda-a em segurança. Já a chave pública você deposita no servidor e diz para o ssh aceitar conexões de qualquer um que prove ser o conhecedor da chave privada.

O conceito dos algoritmos assimétricos garante que tudo que foi cifrado com a chave pública, apenas a chave privada poderá abrir. Assim o desafio gerado pelo servidor passa a ser o seguinte:

1. servidor escolhe aleatoriamente uma sequência de bits grande (exemplo: 2048 bits aleatórios);
2. servidor cifra estes bits com a chave pública do suposto cliente e envia;
3. cliente precisa dizer ao servidor qual era a sequência escolhida;
4. cliente só pode fazer isto com sucesso se conhecer a chave privada.

Este método é ainda melhor que o descrito antes, pois não envolve a senha do usuário em nenhum momento, apenas a chave privada dele. Esta chave passará a ser a parte sensível e deve ser protegida. Como ninguém conseguirá decorar uma chave de milhares de bits, ela precisa ser armazenada.

Armazenar é um problema, pois pode-se supor até o roubo do HD onde um atacante teria a chave e se logaria em seus servidores. Para evitar isto, o ssh permite que você proteja sua chave com uma frase de passagem, que você poderá lembrar-se. Pode ser qualquer sequência de caracteres que será solicitada pelo seu programa cliente quando você fizer o login.